A legjobb, ha a Valentin-nap történelmi gyökereihez az ókori Rómában kezdjük az utazást. Itt tartották február 13. és 15. között a Lupercalia nevű éves ünnepet Lupercus tiszteletére, aki egy római istenség volt és állítólag megvédte a pásztorokat és nyájaikat a farkasoktól. A szertartások célja az is volt, hogy kiengeszteljék a farkas alakú, rosszindulatú Lupercust. És bár a Lupercalia dátuma egybeesik a jelenlegi Valentin-nappal, az előbbi ünnepség formája jelentősen különbözött a mai szerelmesek ünnepétől.
Noel Lenski, a Colorado Állami Egyetem történésze szerint a rómaiak ilyenkor általában meztelenek és részegek voltak, és a fiatal nők szó szerint sorban álltak előttük. Úgy vélték ugyanis, hogy egy ilyen rituálé biztosítja a termékenységüket.
Ezeken az ünnepségeken egy párkereső sorsolást is rendeztek, amelyen a fiatal férfiak egy tégelyből húzták ki a nők nevét. A párokat ezután a fesztivál idejére, vagy egyes esetekben hosszabb időre is összeadták, ha a párok jónak bizonyultak.
A Valentin-nap mai nevét is valószínűleg az ókori rómaiaknak köszönhetjük, de az eredet itt is jelentősen eltér a mostani ünnepléstől. A Kr. u. 3. században, két különböző évben,
Ugyanis az egyik kivégzett, Valentinius a hite erejével a börtönőre vak leányának visszaadta a látását. Mielőtt – a hagyomány szerint – február 14-én kivégezték, búcsúüzenetet küldött a lánynak, amelyet így írt alá: „A Te Bálintod.” Ez a Bálint-napi üzenetküldés eredetének leggyakoribb magyarázata.
A keresztény korban a Szent Valentin-nap megünneplése némileg szelídült, főként
Noel Lenski szerint ez is részeg dorbézolás volt, de legalább már ruhában, és ettől fogva az ünnepet a termékenység és a szerelem napjának nevezik.
De az ünneplés eredetét keresve képbe kerül Római Szent Bálint, a Terni püspök is, akit a szerelmesek, a lelki betegek és az epilepsziával élők védőszentjeként tiszteltek. A legenda szerint a püspök a szerelmeseket a keresztény szokások szerint megeskette egymással, A friss házaspárokat megajándékozta kertje virágaival. A hagyomány úgy tartja, hogy ezek a házasságok jó csillag alatt születtek.
Az évszázadok alatt sokat változott a szerelem ünnepe és egyre korszerűbb formát öltött, míg végül két kiemelkedő költő,
Például ekkor váltak az első papírkártyák a szerelem Valentin-napi kifejezőeszközévé. Ez a hagyomány egészen az ipari forradalomig fennmaradt, amikor is létrejöttek az első gyárilag gyártott kártyák. 1913-ban pedig Kansas Cityben megkezdődött a Valentin-napi üdvözlőkártyák első tömeges gyártása.
De mindez már a homályba vész, mert manapság a Valentin-nap hatalmas üzletté vált, a hozzá kötődő különböző ajándékok értékesítése több milliárd dollárra rúg világszerte.
